4-甲基-2-戊醇

　　4-甲基-2-戊醇是有机化学物质，分子式是C6H13OH。

　　物化性质

　　外观与性状：一种透明无色液体，带有一种温和气味

　　密度：0.819 g/mL at 25 °C(lit.)

　　熔点：-90 °C

　　沸点：134-135 °C(lit.)

　　闪点：107 °F

　　折射率：n20/D 1.415(lit.)

　　水溶解性：2 g/100 mL

　　蒸汽压：3.68mmHg at 25°C

　　蒸汽密度：3.5 (vs air)1

　　安全信息

　　包装等级：III

　　危险类别：3

　　海关编码：29051900

　　危险品运输编码：UN 2282 3/PG 3

　　WGK Germany：1

　　危险类别码：R10; R37

　　安全说明：S24/25

　　RTECS号：SA7350000

　　危险品标志：Xi

　　分子结构数据

　　1、 摩尔折射率：31.29

　　2、 摩尔体积（cm3/mol）：125.8

　　3、 等张比容（90.2K）：282.3

　　4、 表面张力（dyne/cm）：25.3

　　计算化学数据

　　1.疏水参数计算参考值（XlogP）:1.7

　　2.氢键供体数量:1

　　3.氢键受体数量:1

　　4.可旋转化学键数量:2

　　5.互变异构体数量:无

　　6.拓扑分子极性表面积20.2

　　7.重原子数量:7

　　8.表面电荷:0

　　9.复杂度:41.4

　　10.同位素原子数量:0

　　11.确定原子立构中心数量:0

　　12.不确定原子立构中心数量:1

　　13.确定化学键立构中心数量:0

　　14.不确定化学键立构中心数量:0

　　15.共价键单元数量:1

　　性质与稳定性

　　1.避免与强氧化剂接触。具仲醇的化学反应性。含有不对称的碳原子，有两种光学异构体。含成产品为外消旋体。右旋异构体（d型）由酸性邻苯二甲酸酯的番木鳖碱盐制得，[α]21.3D +20.4°。左旋异构体(I型）由酸性丁二酸酯的番木鳖碱盐制得，[α]14D -20.8°。

　　2.有毒，老鼠经口LD502.6g/kg，蒸气对皮肤、黏膜有刺激作用，长期接触会引起头痛等症状。当吸入蒸气后应立即移至新鲜空气处。皮肤与之接触后，用大量水冲洗。空气中最高容许浓度100mg/m3。操作人员应穿戴防护用具。

　　贮存方法

　　储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。应与氧化剂分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

　　用200L铁桶包装，每桶装150kg。按有毒化学品规定贮运。

　　合成方法

　　先由丙酮在碱性催化剂存在下，加压缩合转化成二丙酮醇（见11360）。使用的催化剂为氢氧化钙或氢氧化钡。当催化剂粒子很小、表面积很大时，这一液相接触反应接近于均相反应。反应过程放出热量，低温下平衡转化率大。因此，原料丙酮要预冷，反应在0-10℃下操作。然后，二丙酮醇脱水生成异丙叉丙酮。过程获得的二两样酮醇，一般含量为10-15%，采用常压蒸馏浓缩至80%，同时分离和回收未转化的丙酮。在硝酸、硼酸或苯磺酸等酸性催化剂存在下，加热至100-200℃，二丙酮醇脱水生成异丙叉丙酮，转化率为80-85%。但二丙酮醇能受热分解成丙酮，因此脱水产物需回收基中的丙酮。最后上步反应是异丙叉两样酮加氢生成4-甲基-2-戊醇。实际上，如果以镍或铜为催化剂，气相加氢在常压下进行的条件比较温和时，则得到较多的部分加氢产物甲基异丁基甲酮。当温度控制为170-210℃，氢与异丙叉丙酮的摩尔配比加大时，则较多获得完全加氢产物甲基异丁基甲醇。而一般情况下得到的是两者混合物，精馏分离时采用减压蒸馏系统。也可以甲基-异丁基（甲）酮经镍催化加氢制成，经精馏塔分馏，得成品。2

　　用途

　　4-甲基-2-戊醇是优良的中沸点溶剂。主要用作染料、石油、橡胶、树脂、石蜡、硝基纤维素和乙基纤维素等的溶剂，用作硝化纤维素漆的惰性溶剂，可增加涂料的光泽和平整性，改进泛红性能；在润滑油添加剂制造中用作溶剂等。用于有机合成的原料，矿物浮选洗剂，如萃取硅和硫酸铜矿；还可用于刹车液。还用作发泡剂、分散剂、洗涤剂、增塑剂、表面活性剂、润滑剂及化妆品、照相工业用药品等的制造。

　　本词条内容贡献者为:

　　陈红 - 副教授 - 西南大学